Innanzi tutto devo dire grazie a questo blog
http://www.spaghettiwordpress.com/2009/04/aggiungere-immagini-ai-commenti-si-pu/
In poche parole non ho fatto altro che aggiungere il plugin Comment Image Embedder che non fa disabilitare a wordpress i tag img nei commenti.
Per inserire un’immagine sarà quindi sufficiente caricarla in qualche webserver (il vostro profilo flickr, o servizi tipo http://imageshack.us/) ed inserire il corrispondente codice html nella seguente forma:
[img]http://farm5.static.flickr.com/4098/4926351276_4e800ec73e.jpg[/img]
Vi ricordo che la massima larghezza per le immagini è di 450 px.